Kémiai képlet: C21H30O2
Molekuláris tömeg: 314.46g/mol
Dekarboxileződési pont: 94-145°C (200-293°F)
Forráspont: 157°C (315°F)
LD50 (halálos dózis): “Az LD50-t nem lehetett meghatározni sem rhesus majmokban sem kutyákban, mivel az egyszeri orális dózisok 9000mg/kg mennyiségben sem a delta-8- sem a delta-9-THC-ből nem voltak halálosak.” (Összehasonlítás a nikotinnal egereknél – 3.34mg/kg, embereknél – 40-60mg/kg)
Bár a Δ9-THC a leggyakoribb kannabinoid a kannabisz növényben, nem ez az egyetlen THC a kannabiszban, csatlakozik még hozzá a THCA, a THCV és a Δ8-THC, valamint egy sok más kannabinoid, beleértve a CBD-t és a CBN-t. A Δ9-THC az elsődleges pszichoaktív vegyület, amit meghatároztak a kannabisz növényben, bár más, kisebb mennyiségben előforduló kannabinoidok is lehetnek pszichoaktívak, míg mások, mint például a CBD, módosíthatják a THC hatását a szervezetben. A Δ9-THC az a kannabinoid, ami felelős a legendás éhségérzetért, amit a kannabisz használók tapasztalnak.
A THC a THCA dekarboxileződésének eredménye, aminek folyamán a THCA elveszti a szénmolekuláit, THC-vá válik és pszichoaktív lesz. Végül ugyanezen kémiai folyamat hatására a THC tovább bomlik CBN-é, megtartva annak egyes pszichoaktív tulajdonságait, de jelentősen veszít gyógyászati értékéből. A THCV-ről és a CBN-ről egyaránt kimutatták, hogy pszichoaktívak, míg a THCA nem pszichoaktív (a CBD-hez hasonlóan).
Gyógyászati alkalmazásai
Fájdalomcsillapító – Enyhíti a fájdalmat.
Antiemetikus – Csökkenti a hányást és a hányingert.
Gyulladáscsökkentő – Csökkenti a gyulladást a testben.
Antiproliferatív – Gátolja a rákos sejtek növekedését.
Antiangiogenetikus – Meggátolja a rákos sejtek véredényképzését.
Antimetasztatikus – Meggátolja a rákos sejtek terjedését.
Proapoptotikus – Programozott sejthalált idéz elő rákos sejtekben.
Antioxidáns – Megakadályozza az oxidáció (szabad gyökök) okozta károkat.
Görcsoldó – Elnyomja az izomgörcsöket.
Anxiolitikus – Bár nem teljesen ismerik el szorongásoldó vegyületként, a THC-ról bebizonyosodott, hogy segítséget nyújt a PTSD-hez köthető szorongással.
Étvágygerjesztő – Serkenti az étvágyat.
Eufórikus hatású – Eufória érzését okozza, elősegíti a boldogságot és a relaxációt.
Neuroprotektív – Védelmet nyújt az idegrendszer és az agy károsodásai ellen.
A THC-t 1964-ben fedezték fel
A THC-t előszőr a kannabisz növényből egy izraeli professzor, Dr. Raphael Mechoulam izolálta és szintetizálta.
Mint posztdoktori hallgató a korai 60-as években, Dr. Mechoulam észrevette, hogy a morfium és a kokain aktív hatóanyagait már izolálták, de senki sem izolálta a kannabisz aktív hatóanyagát. Dr. Mechoulam annyira igyekezett a kísérletét véghez vinni, hogy törvényellenesen jutott kannabiszhoz a rendőrségtől az Egészségügyi Minisztériumban dolgozó barátai segítségével. Végül a tudósnak 1964-ben sikerült izolálnia a THC-t, melynek segítségével kezdetét vette egy hosszú karrier, mely a kannabisz kutatására irányult.
A THC felfedezése kikövezte az utat a későbbi felfedezésekhez, illetve számos kitüntetést hozott Dr. Mechoulamnak, többek között 2011-ben az amerikai Nemzeti Drogmegelőzési Intézet (NIDA) Felfedezések Díját.
A THC az egyik, a több, mint 100 aktív összetevő közül, melyek a kannabiszban találhatók
Annak ellenére, hogy a legismertebb összetevője a kannabisznak, a THC csak egy a növény sok vegyülete közül, melyeknek orvosi felhasználásai ismertek. A THC a kannabinoidnak nevezett egyedülálló vegyületek osztályához tartozik. Dr Mechoulam felfedezése óta több, mint 100 más kannabionoidot fedeztek fel a kannabiszban növényben. A THC és a CBD a két legismertebb kannabinoid, melyek általában a legnagyobb koncentrációban találhatók meg a növényben.
A THC-t használják az FDA (amerikai Gyógyszer- és Élelmiszerellenőrző Hatóság) által jóváhagyott gyógyszerekben
Bár a
THC még mindig illegális az Egyesült Államokban és a világ legtöbb
országában, addig a vegyület szintetikus változatát évtizedek óta
legálisan írják fel. Az első THC alapú gyógyszert, a Marinol (tudományos
nevén: Dronabinol) néven árusított pirulát a Nemzeti Rákkutási
Intézmény (National Cancer Istitute) által alapított Unimed
Pharmaceuticals cég fejlesztette ki. 1985-ben a Marinol FDA jóváhagyásban részesült a kemioterápia által okozott szédülés és hányinger kezelésére.
Azóta
más THC tartalmú gyógyszereket is kifejlesztettek. Ezek közé tartozik a
Cesamet (nabilone), egy szintetikus THC izomer és a Sativex (nabiximols), egy teljes növényi kannabisz kivonat, amit szájsprayként alkalmaznak.
THC védi az agysejteket és serkenti azok növekedését
A közhiedelemmel ellentétben a THC-ről bebizonyosodott, hogy számos pozitív hatása van az agysejtekre. Míg a legtöbb rekreációs drog neurotoxikus (idegméreg), addig a THC “neuroprotektív“, azaz idegvédő, ami azt jelenti, hogy megvédi az agysejteket a gyulladás és az oxidatív stressz okozta károsodásoktól. Ezen felül, tudósok kimutatták, hogy a THC elősegíti az agysejtek növekedését a neurogenézisként ismert folyamatban. Ezt legelőször 2005-ben fedezték fel a saskatchewan-i egyetem tudósai.
A tanulmány vezető szerzője, Dr. Xia Zhang a Science Dailynek adott interjúban megjegyezte: “A legtöbb ‘kábítószer’ elnyomja a neurogenézist. Csak a kannabisz segíti elő a neurogenézist.”
A THC-hez hasonló vegyületek a szervezetben is megtalálhatók
A THC felfedezését követően a tudósok évtizedekig keresték hasonló vegyi anyagok jelenlétét az emberi szervezetben, mely megmagyazarázza az arra gyakorolt hatását. 1992-ben Dr. Mechoulam újabb áttörést ért el, amikor felfedezték az anandamid nevű molekulát. Mint kiderült, az anandamid egyike azon néhány kannabinoidnak, melyeket a szervezet különböző részei állítanak elő, beleértve az agyat is. Hasonlóan az opioidok munkájához melyek másolják természetes társaikat (endorfinokat), a kannabiszban található vegyi anyagok másolják a természetesen jelen lévő kannabinoidok, másnéven endokannabinoidok munkáját.
Mind a THC, mind az anandamid a kannabinoid receptorok útján hasznosulnak. Az agyban az anandamid szabályozza a hangulatot, az alvást, a memóriát és az étvágyat.
Mi is azAnandamid
Kémiai képlet: C22H37NO2
Molekula tömeg: 347.53g/mol
Dekarboxileződési pont: n.a.
Forráspont: n.a.
Az először 1992-ben izolált anandamid egy neurotranszmitter és endokannabinoid, vagyis egy kannabinoid, amit a szervezet termel. Az anandamid, más néven N-Arachidonoylethanolamine vagy AEA, úgy működik, mint egy “kulcs” molekula a testünk sejtjein található CB1 és CB2 receptor “zárakba” illeszkedve. Az anandamid név a szanszkrit ‘ananda’ szóból származik, ami azt jelenti boldogság, és az amid szóból, ami egy szervezetben található adott típusú savra utal. Az anandamid tehát a boldogság amid, bár szélesebb körben úgy hívják ‘boldogság vegyület’ (nem összetévesztendő a lélek molekulával – DMT). Nagyon helyénvalóan a név szanszkrit eredetéhez, az anandamidról kimutatták, hogy jóga gyakorlásával növelni lehet a szintjét, ami megmagyarázhatja, hogy a jógik miért annyira nyugodtak és boldogok állandóan. Hasonlóan, az anandamid hiányról kimutatták, hogy növeli a szorongást és a stresszt.
Az anandamidot úgy lehet elképzelni, mint a test saját THC-ját, mivel sok azonos terápiás hatásokért felelősek, és ha nem lenne anandamid a testünkben, nem lennének a CB1 és CB2 receptorok, amikkel sok kannabinoidok kölcsönhatásba lép. Az anandamid nem csak kizárólag az emberi szervezetben létezik. A testen kívül ez az endokannabinoid megtalálható a fekete szarvasgombában és a csokoládéban is. Tehát ha legközelebb élvezettel fogyasztunk egy kis csokit, hagyjuk, hogy az anandamid felfrissítse a memóriánkat és élvezzük az édes kannabinoidokat.
Gyógyászati alkalmazásai
Fájdalomcsillapító – Enyhíti a fájdalmat.
Antiangiogenézis – Meggátolja a rákos sejtek véredényképzését.
Gyulladáscsökkentő – Csökkenti a gyulladást a testi rendszerekben.
Antiproliferatív – Gátolja a rákos sejtek növekedését.
Anxiolitikus – Enyhíti a szorongást.
Eufórikus hatású – Eufória érzését okozza, elősegíti a boldogságot és a relaxációt.
Proneurogenézis – Elősegíti az új agysejtek keletkezését. Különösen a Hippocampusban, az agy azon területen, ami a memóriáért és a térbeli tudatosságért felelős (mint a CBD).
LD50 (halálos dózis): Jelenleg ismeretlen emberekben, 100 mg/kg egereknél (Összehasonlítás a nikotinnal egereknél – 3.34mg/kg, embereknél – 40-60mg/kg)
Jelenleg folyó tanulmányok
Antiangiogenézis: Az anandamid, más kannabinoidokhoz hasonlóan képes megakadályozni az új véredények kialakulását rákos sejtekben. Ezt a folyamatot angiogenézisnek nevezik és megfelelő működése elengedhetetlen a rák terjedésében, mivel a mutálódott sejtek vérellátás hiányában életképtellné válnak.
Szorongás: Az anandamidról, csak úgy mint a THC-ról, bebizonyosodott, hogy csökkenti a szorongást. Ez 2009-es tanulmány, bár egereken végezték, így is sok fényt derít a mechanizmusokra, amelyeket az AEA használ, hogy csökkentse a mentális stresszt és a szorongást azokban akik tapasztalják.
Rák: Az anandamidot már 1998-ban sikerült anti-proliferatív vegyületként azonosítani. Ez azt jelenti, hogy mint a legtöbb a kannabinoid, az anandamid is segít lassítani a rákos sejtek növekedését és terjedését. Az 1998-as tanulmány konkrétan a mellrák sejtek szaporodásának gátlásában betöltött szerepét vizsgálta. Azt az eredményt egy 2006-ban végzett tanulmány megerősítette, amiben a kutatók megállapították, hogy az anandamid meggátolja a rákos sejtek tapadás és migrációját. Francia kutatók 2003-ban kimutatták, hogy az anandamidnak erős anti-proliferatív és citotoxikus hatása van áttétes prosztatarák sejtekben. A kutatók szerint ezek az eredmények “alapot nyújthatnak új terápiás szerek tervezéséhez a visszatérő és invazív prosztata rák hatásos kezelésére”. Egy újabb tanulmány 2007-ből azt mutatta, hogy az AEA nem csak elnyomja a tumorok növekedését, de gátolja az új véredények kialakulását. Ha ez nem volna elég az anandamid COX-2-függő sejthalált is indukál, ez az apoptózis egyik típusa, amely segít kontrollálni a rákos sejtek növekedését. Egész pontosan, az AEA ezt apoptózis rezisztens vastagbél-rákos sejtekkel tette.
Memória Konszolidáció: Az anandamidról kimutatták, hogy növeli a memória konszolidációt, azt a folyamatot, amiben a dolgok a rövid távú memóriából átkerülnek a hosszú távú memóriába. Emiatt az anandamidnak nagyon különleges és fontos szerepe van az emberek normális működéséban és abban, hogy képesek legyenek építeni a korábbi ismeretekre, ahelyett, hogy ugyanazokat a dolgokat kellene állandóan újra megtanulniuk. Az lehet mondani, hogy a memória konszolidáció egy frappáns kifejezés a tanulásra. Ugyanez a tanulmány kiemelte az AEA szorongás ellenes hatásait.
Térjünk vissza a THC-hoz, ami nem mindig bódít el
A legtöbb ember arról ismeri a THC-t, hogy képes euforikus állapotokat kiváltani, vagy bódulatot okozni. Elég érdekes, hogy a THC nem mindig képes erre a hatásra önmagában.
Mindez azért van, mert a THC a kannabisz növényben, mint THCA (tetrahidrokannabinol sav), vagyis mint savas prekurzor van jelen. A THCA nem pszichoaktív, ezért van az, hogy a kannabisz rekreációs felhasználói nyers kannabiszt nem fogyasztanak. Másrészt a kannabisz egyes orvosi felhasználói nyers növényt használnak, mivel THCA hasonló gyógyhatásokkal bír, mint a THC.
A THCA jellemzően hő segítségével alakul át THC-vé egy dekarboxilezésként ismert folyamat során. Bár ha a növényt hosszú ideig tároljuk, kisebb mennyiségű sav idővel átalakulhat THC-vé.
Jelenleg folyó tanulmányok
Rák: A THC-ről már az 1970-es években kimutatták, hogy képes megállítani a tumorok növekedését. A napjainkban folyó kutatások a kémcsőben, elő szövetekben, valamint állati modellekben azt az eredményt mutatják, hogy a THC több, egymástól eltérő mechanizmus segítségével harcol a rák különböző típusai ellen. Képes meggátolni a rákos sejtek burjánzását, invázióját, az áttétképződést, a daganatok vérképzését és a test kannabinoid receptorai segítségével programozott sejthalált okoz rákos sejtekben, míg az egészséges sejteket sértetlenül hagyja. Ezeket az eredményeket eddig csak kis számú humán klinikai vizsgálat támasztja alá, de a jelenleg folyó vizsgálatok áttörő eredményeket hozhatnak.
Egy veteran rákkutató, Donald Tashkin, a maga nemében legnagyobb kontrollált tanulmányban azt találta, hogy a THC-dús kannabisz napi szívása csökkenést eredményezett a rákos esetekben kialakulásában, az általános nemdohányzó népességhez viszonyítva. Gondoljuk át; bármilyen anyag elszívása rákot okoz, mivel az égés során benzopyrene keletkezik, de a THC egy elég erős antiproliferatív (sejtszaporodást gátló) szer ahhoz, hogy megakadályozza a füst okozta rák kialakulását. Érdekes tény: Bármely szerves anyag égetésével benzopyrene keletkezik. Ez azt jelenti, hogy a grill, a pirítós és még a grillezett zöldségek is okozhatnak rákot.
Krónikus fájdalom: A THC-ról kimutatták, hogy nagy hatásfokkal kezeli a krónikus fájdalomat, azáltal, hogy változás idéz elő “az idegi funkciókban.” THC vizsgálják még olyan erős neuropátiás fájdalom kezelésére, mint a HIV betegséggel és a rákkal összfüggő, sokszor kezelhetetlen fájdalom. Úgy tűnik, hogy a legújabb tanulmányok egyetértenek abban, hogy a THC megváltoztatja azt ahogy fájdalmat érzünk és elviselhetőbbé teszi. Nem hagyományos fájdalomcsillapító, abban az értelemben, hogy nem fájdalom érzet a képességet nyomja el, ehelyett, úgy tűnik, hogy megemeli az egyén fájdalom toleranciáját azáltal, hogy eltereli a figyelmét fájdalomról. Egy 2015-ös tanulmány diabéteszes betegek neuropátiájáról azt találta, hogy a THC ” a diabéteszes perifériás neuropátiás fájdalom dózisfüggő csökkenését demonstrálta.”
Alzheimer-kór/gyulladás: Meglepővizsgálatok azt mutatták ki, hogy ellenetétben a népi hiedelemmel, a THC serkenti az új agysejtek keletkezését és megvédi őket a gyulladástól, valamint az oxidáció okozta sérülésektől. A kannabinoid receptorokról (CB2) megállapították, hogy kiemelkedő szerepet játszanak az Alzheimer-kór kialakulásában. Egy másik kutatás szerint ez a mechamizmus hatásos kezelés nyújthat olyan gyulladásos betegségek esetében, mint az Alzheimer-kór, az agyvérzés és a szklerózis multiplex. A kutatók ebben a nebraskai tanulmányban átfogó összegzést adtak ennek a felfelfedezésnek a fontosságáról. Úgy tűnik, hogy ezeknek a receptoroknak az aktiválása képes csökkenteni az agyszövetek károsodását, azáltal, hogy megakadályozzák az immunsejtek vér-egy gáton való átjutását.
Anorexia nervosa: A THC egereken és emberben végzett vizsgálatokban is ígéretesnek mutatkozott az anorexiához kapcsolódó fogyás visszafordításában. Még a szintetikus THC-ról, a dronabinollol, vagy márkanevén Marinolról is kimutatták, hogy hatásos fogyás ellen.
HIV/AIDS: Eltekintve a segítségtől a fájdalommal és a hányingerrel, amik gyakran társulnak HIV/AIDS betegségekhez, a THC egyedülálló módon harcol közvetlenül a virus ellen, amely hatását csak a közelmúltban sikerült azonosítani. Egy 2012-es tanulmány azt mutatja, hogy a THC segít a HIV kezelésében, azáltal, hogy aktiválja a CB2 receptorokat. A kannabisz úgy hat a testünkre, hogy kölcsönhatásba lép az endokannabinoid rendszerrel, a CB2 receptorok részei ennek a rendszernek. Egy 2014-es tanulmány kiterjeszti a THC szerepét a HIV ellen a CB2 aktiválásán keresztül.
Poszttraumás stressz zavar (PTSD): A legújabb kutatások kimutatták, hogy a THC egy hatásos kezelés poszttraumás stressz zavarra, valószínűleg amiatt a képessége miatt, hogy segítsen az embereknek elfelejteni. Ez a felejtés magába foglalja az elengedni való trauma elfelejtését, ezzel az egyén meggyógyul és továbblép. A THC az anandamid nevű endokannabinoid növényi változata, amelyről szintén kimutatták, hogy kulcsfontosságú a PTSD kezelésében. Most egy sereg tudós, köztük a díjnyertes kutató Sue Sisley, kutatják a THC ezen képességét. Kutatási Dr. George Greer kutatása Új-Mexikóban azt mutatta, hogy a THC-ben gazdag kannabisz átlagosan 75%-kal csökkenti a PTSD tüneteit. Egy a University of Halfa által készített 2011-es tanulmány azt bizonyította, hogy a kannabisz, különösen a THC, segíthet enyhíteni a PTSD kialakulását, ha egy traumatikus eseményt követően alkalmazzák.
Bélrendszeri gyulladás: A THC csökkenti az elzáródások előfordulását és az egyéb gyomor-bélrendszeri gyulladásokat, amik az NSAID gyulladáscsökkentő gyógyszerek használatával járnak. A THC “védelmet nyújt a diclofenac által kiváltott gyomor gyulladásos szöveti károsodás ellen, olyan dózisban, amely nem elegendő a gyakori kannabinoid mellékhatások kiváltásához.” Egy friss felmérés, amit irritábilis bél rendellenességtől szenvedőkkel végeztek azt mutatta, hogy 1/6-oduk THC gazdag kannabiszt használ a gyulladás kezelésére.
források:
MOKE
http://theleafonline.com/c/science/2014/06/cannabinoid-profiles-crash-course-thc/
http://steephill.com/science/cannabinoids
http://skunkpharmresearch.com/cannabinoid-info/
http://sclabs.com/learn/learn-cannabinoids.html
http://www.cdc.gov/niosh/idlh/54115.HTML
http://theleafonline.com/c/science/2014/08/endocannabinoid-profile-crash-course-anandamide/
http://www.leafscience.com/2014/03/16/6-surprising-facts-thc/
